Категория
Биология
Тип
контрольная работа
Страницы
20 стр.
Дата
01.03.2013
Формат файла
.doc — Microsoft Word
Архив
160061.zip — 18.38 kb
  • osnovy-bioximii_160061_1.doc — 78 Kb
  • Readme_docus.me.txt — 125 Bytes
Оцените работу
Хорошо  или  Плохо


Текст работы

Контрольная работа

по курсу «Основы биохимии»


№1

Определите
тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной
классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства.
Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO 2, CH 3 OH. Напишите
формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную
формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет
находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?

Ответ:
Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для
метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная
серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α
– амино – γ – метилтиомасляная кислота).

CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH

                                │

                                NH 2

Сокращенное
название: «Мет».

Физические
свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.

Химические
свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую
кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.

Изоэлектрическая
точка – 5,74.

1) CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH +
HCl →

                                   

                                    NH 2


→ CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH Cl  - 

                                       │

                                    +  NH 2

2) CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH + NaOH →

                                    │

                                    NH 2

               → CH 3 – S – (CH 2) 2
– CH – COONa + H 2O (натриевая соль

                                                    │                            
аминокислокислоты).

                                                    NH 2

3) CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH  + НО – N = O →

                                     │                          
(HNO 2)

                                    NH 2

               → CH 3 – S – (CH 2) 2
– CH – COOH + N 2 + H 2O

                                                    │

                                                    OH

4) CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH + CH 3OH

                                    │

                                    NH 2

                                                                          
CH 3

  ‌     → CH 3 – S – (CH 2) 2
CH – COOH +             C = O →

                                                  │                     
CH 3

                                                  NH 2

              → CH 3 – S – (CH 2) 2
CH – COOH + H 2O

                                                   │

                                                  
N = C (CH 3) 2

Одновременное
присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к
возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов,
или цвиттер – ионов:

   CH 3 – S – (CH 2) 2
– CH – COO -  + Н +

                                   │

                                   NH 3

             →  CH 3 – S – (CH 2) 2
CH – COO -   

                                                   │          

                                               
+ NH 3

В
водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси
биполярного иона, катионной и анионной формы:

  +                            
- H +     +                            -H +

NH 3 – CH – COOH   →   NH 3 – CH – COO -   → 
NH 2 – CH – COO -  

           │                    +H            │                 
+H +            │ 

           CH 3                                           CH 3                               
CH 2

           │                                       │                                  
 │

           S                                       
S                                     S

           │                                       │                                   

           CH 2                                             CH 2        
      
                      CH 2 

                │                                       │                                   

           CH 2                                             CH 2
                                CH 2

           │                                       │                                   

           CH – NH                         CH – NH 2                     
CH – NH 2 

           │                                       │                                   

           COOH                             
COOH                            COOH

Катионная форма                                                   Анионная форма

В
среде рН = 7 существует в виде диполя.

№2

Напишите
формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже
аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки.
Приведите их полные названия, сокращенные названия.

1)  
Глутаминовая
кислота, серин;

2)  
Серин, аланин,
метионин.

1)  
Глутаминовая
кислота

     
     HOOC – CH 2 – CH 2 – CH – COOH   

                                               

                                               
NH 2

    
Серин

          
HOCH 2 – CH – COOH

                           

                           
NH 2   

                                                                                                           
H 2O

HOOC – CH 2 – CH 2 – CH – COOH + HOCH 2
CH – COOH    →

                                           │                                      

                                           NH 2                                  
NH 2      

   

    

   H 2O                         

    →    HOOC – CH 2 – CH 2 – CH –  C + HOCH –
CH – C – OH

                                           │        ║                  
│        ║

                                           NH 2    O                  
NH   O

      Глутамилариновая кислота.

            Глу –
Сер

      
рН = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45

2)  
Серин

HOCH 2
– CH – COOH 

                

                
NH 2

Аланин

CH 3 – CH – COOH

           │

           NH 2

Метионин

      CH 3 – S – (CH 2) 2 – CH – COOH

                                      │

                                      NH 2

HOCH 2 – CH – COOH + CH 2 – CH – COOH +  

                 │                        │      │

                 NH 2                                H       NH 2
 

                                                                 - 2H 2O

             + CH 2 – S – (CH 2) 2 – CH –
COOH       →

                   │                           │

                   H                          NH 2

 

→ HOCH 2 – CH – C + CH 2 – CH – C +

                      │      ║               │      ║

                     NH 2   O              NH 2   O  

  + CH 2 – S – CH 2 – CH 2 – CH – COOH 

                                            │

                                          
NH 2

 

Серилаланилметионин  
Сер – Ала – Мет

рНi =
(5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81

№3

Составьте
формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со
следующими реагентами:

1)  
I 2;

2)  
H 2;

3)  
HBr.

Рассчитайте
йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной
гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).

Остаток
линолевой и два остатка линоленовой кислот.

CH – OH      C 17H 31COOH

CH 2 – OH     C 17H 29COOH

CH 2 - OH      C 17H 29COOH

CH – OH       HO – C – H 31C 17

│                             ║

                                O                  - 3 H 2O

CH 2 – OH  +  HO – C – H 29C 17         →

│                              ║

                                 O

CH 2 – OH       HO – C – H 29C 17

                          ║

                          O

1               CH– O – C – C 17H 31

                     ║

                     O

2               CH 2 – O – C – C 17H 29

                       ║

                       O

3               CH 2 – O – C – C 17H 29

                      ║

                      O

1 – линолеоил  – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин

H 2 – гидрогенизация.

         O

         ║

CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH = CH 2) 2
– (CH 2) 4 – CH 3

│        O

           ║

CH 2 – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH
= CH 2) 3 – (CH 2) 4 – CH 3  
+ 5H 2

│        O

           ║

CH 2 – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH
= CH 2) 3 – (CH 2) 4 – CH 3

                O

                ║

      CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH = CH 2) 2
– (CH 2) 4 – CH 3

      │       O                                 H      H

                ║                                 │      │

      CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH - CH 2) 3
– (CH 2) 4 – CH 3

      │       O                                 H      H

                ║                                 │      │

      CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH - CH 2) 3
– (CH 2) 4 – CH 3

М (С 57Н 95О 6)
= 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875

875 г
триглицерида присоединяет 10 г Н 2

1000
г                                                 Х

Ответ:
Х = 11,43 г Н 2

V
моль любого газа = 22,4 л, то

875
г/моль требует 5*22,4 л Н 2

1000
г                         Х 1

Ответ:
Х 1 = 128 л Н 2

Йодное
число

        
O

         ║

CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH = CH 2) 2
– (CH 2) 4 – CH 3

│      O 

         ║

CH 2 – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH
= CH 2) 3 – (CH 2) 4 – CH 3  
+ 5I → 

│      O

         ║

CH 2 – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH
= CH 2) 3 – (CH 2) 4 – CH 3

              O

              ║

     CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH = CH 2) 2
– (CH 2) 4 – CH 3

     │      O                                   I        I

              ║                                  │       │

→ CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH – CH 2) 3
– (CH 2) 4 – CH 3

     │       O                                  I        I

               ║                                 │       │

     CH – C – (CH 2) 6 – (CH 2 – CH – CH 2) 3
– (CH 2) 4 – CH 3

5   
моль I = 1270 (М
(I 2) = 254 г / моль)

875 г
жира присоединяет 5*254 г I

10
г                                        Х 2

Ответ:
Х 2 = 145,14

Реакция
с HBr.

       
O

         ||

CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2
- (CH 2) 4 - CH 3

          O

 |         ||

CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH
= CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 +
5HBr →

          O

 |         ||

CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH
= CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3    

            O

             ||

    CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2
- (CH 2) 4 - CH 3

              O                              HBr   HBr

     |         ||                                |        |

          →  CH 2 - C - (CH 2) 6 -
(CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4
- CH 3

              O                             HBr   HBr

     |         ||                               |        |

    CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 -
CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3


№4

Назовите
следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и нейтральной среде.
Приведите уравнения соответствующих реакций.

           
    O 

           
     ||

СН 2
- О - С - С 19Н 31

           
   O

 |        
     ||

CH - O - C - C 13H 27

                O

 |               ||

CH 2 - O - C - C 17H 35   

В
щелочной среде:

               

          
      ||

СН 2
- О - С - С 19Н 31                        CH 2 - OH         C 19H 31COONa                                                                                                                                         

                                                                                 
арахидонат Na                                            

          
    O

 |           
  ||                                         |

CH - O - C - C 13H 27   +2NaOH →   CH - OH    +    C 13H 27COONa  

                                                                                  
миристат Na

              
 O

 |              
||                                        |

CH 2 - O - C - C 17H 35                         CH 2 - OH        C 17H 35 COONa                                                        
                                                                                                      г                                                                    
глицерин          стеарат Na

В
нейтральной среде:

            
   O 

             
   ||

СН 2
- О - С - С 19Н 31                      CH 2 - OH      C 19H 31COOH     

              
O                                                 арахидоновая
кислота

 |            
 ||                                      |

CH - O - C - C 13H 27   + 3Н 2О  →  CH - OH       C 13H 27COOH                                                                  

                                                                  
миристиновая кислота

           
    O                                                                                 

 |           
   ||                                     |

CH 2 - O - C - C 17H 35                      CH 2 - OH      C 17H 35COOH  

                                                    
глицерин   стеариновая кислота                                

№5

Какую
массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения этилового спирта
массой 46 кг, если практический выход его составляет 87%?

C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2

   
100%            87%

     
X                4600г

Ответ:
Х ≈ 5287 г  

№6
Витаминоподобные жирорастворимые вещества

Витаминоподобные
вещества – группа органических веществ разной химической природы,
недостаточность которых в продуктах питания и недостаточное поступление в
организм не вызывает резко выраженных изменений в обменных процессах организма.
По биологическим функциям эти вещества больше похожи не на витамины, а на
другие незаменимые вещества – аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные
кислоты. Часть из них может синтезироваться в организме, в результате чего
удовлетворяются его потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин,
инозит, липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты.

К витаминоподобным
жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F). 

Коэнзим
(или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным
коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Был
открыт во всех живых клетках – растений, животных, грибов, микроорганизмов.
Внутри клеток убихинон локализован, по – видимому, исключительно в митохондриях
или аналогичных их мембранных структурах бактерий.

По
химической природе убихинон представляет собой 2, 3 – диметокси – 5 – метил –
1, 4 – бензохинон с изопреновой цепью в 6 – м положении.

                     
О

                     

                      
4

Н 3СО      
3           5       СН 3                       СН 3

                   
 ║                                                             

        
        2            6 

Н 3СО            
1             (СН 2 – СН = С – СН 2) n - Н

                     

                     
О

Число
остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6
до 10, что обозначается KoQ 6 или KoQ 7 и т. д. в митохондриях клеток
человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как
и близкие ему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах
растений было открыто близкое к убихинону соединение пластихинон, который
отличается строением бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков
содержится две метильные группы и отсутствует СН 3- группа у 5 – го
углеродного атома.

К настоящему
времени выяснена основная коферментная роль KoQ 10 . он оказался обязательным
компонентом дыхательной цепи, осуществляя в метохондриях перенос электронов от
мембраны дегидрогеназ  (в частности, НАДН – дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ
и т. д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты переносят
водород между водорастворимыми ферментами, то KoQ 10 благодаря своей растворимости в жирахосуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной мембране.
Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при транспорте
электронов в процессе фотосинтеза.

В
организме человека KoQможет
синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и
тирозина. По этой причине KoQнельзя
отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических
состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания , KoQстановится незаменимым фактором. Так,
например, у детей, получавших с пищей недостаточное количество белка,
развивается анемия, не поддающаяся лечению известными средствами (витамин В 12 ,
фолиевая кислота и др.). в этих случаях препараты KoQдают хорошие результаты. KoQоказался также эффективным средством при лечении
мышечной дистонии (в том числе ее генетической формы) и сердечной
недостаточности.

Витамин
F (ненасыщенная высшая жирная кислота)
– группа биологически активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая,
линоленовая, арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам. В 1926 г.
Г. Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с дефицитом
жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства вещества,
которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост, развитие и
размножение животных. Этим веществом оказались полиненасыщенные высшие жирные
кислоты – масляные жидкости, не растворимые в воде и растворимые в органических
растворителях. Витамин F легко окисляется
кислородом воздуха.

СН 3
– (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 2
– СООН – линолевая кислота.

СН 3
– СН 2 – СН = СН – СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7
– СООН – линоленовая кислота.

СН 3
– (СН 2) 4 – СН = СН 2 – СН = СН – СН 2
– СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 3 – СООН –
арахидоновая кислота.

Физиологически
активной формой этих кислот является цис–конфигурация. Предполагают, что
биологическая активность кислот обусловлена наличием метиленовых групп,
разделенных метиновыми остатками. Наибольшую биологическую активность имеет
арахидоновая кислота. Но в продуктах питания она присутствует в незначительных
количествах. Линоленовая кислота малоактивная и главная ее роль – активировать
линолевую кислоту, которая частично синтезируется в организме млекопитающих.

При
наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и
арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является арахидоновая
кислота. Признаки F – авитаминоза у людей не определяются. У животных на
искусственной диете наблюдаются прекращение роста, дерматиты, сухость кожи,
экзема, выпадение шерсти, ломкость костей, нарушение функций некоторых
внутренних органов, развитие атеросклероза. Диапазон биологической деятельности
полиненасыщенных кислот достаточно широкий: они участвуют в процессах роста и
развития организма, способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных
сосудов, положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и
функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции и
резистентность организма. Источником витамина F являются масла, животные жиры,
яйца, арахис. Суточная потребность – 2 – 10 г

<</div>



Ваше мнение



CAPTCHA